La historia de la Calzada Roosevelt en la Ciudad de Guatemala se remonta al gobierno del presidente Lázaro Chacón, cuando se empezaron a ordenar registros y a acumular datos sobre las tierras que el Estado de Guatemala disponía para la construcción de la Carretera Interamericana.
La Calzada Roosevelt es una de las entradas y salidas de la ciudad, comunica al municipio de Guatemala con el de Mixco y forma parte de la Carretera CA1 Occidente (Carretera Interamericana) junto al Bulevar Liberación, Los Próceres y Carretera a El Salvador.
A inicios de los años cuarenta no existía la actual calzada Roosevelt, sino que había una brecha precolombina ancestral que atravesaba varios potreros en los que pasaba el ganado, incluso habían varias lagunas. Toda esa vereda precolombina cruzaba una de las defensas de la ciudad: El Guarda Viejo actual o Trébol, que era considerado un inmenso sitio arqueológico.
La Calzada Roosevelt fue inaugurada un 20 de septiembre de 1968 durante la administración edilicia del Lic. Ramiro Ponce Monroy. Fue la La empresa Thompson & Cornwell, quienes construyeron el tramo Centroamérica hasta Panamá, se encargaron de realizar la Calzada Franklin Delano Roosevelt. En aquel entonces, se le bautizó con ese nombre para agradecer a los Estados Unidos por la donación.